Репрезентативецот на Португалија беше една од главните ѕвезди на Милан сезонава и фактор плус во освојувањето на титулата во Серија А. Неговата вредност на пазарот се искачи на најмалку 70-80 милиони евра.
Тој во моментов преговара за нов договор за да остане кај „росонерите“ и да го затвори еден од најбогатите договори во историјата на клубот. Според „Кориере дело Спорт“, агентот Жорге Мендеш го предложил Леао на Реал Мадрид и се обидел да го искористи за да добие подобар договор за неговиот клиент од оној кој му го нуди Милан во моментов.
Сепак, Анчелоти му рекол дека нема да прави некоректни работи кон својот голем пријател, директорот на Милан, Малдини.