Реал Мадрид го пречекува Челси во првиот четвртфинален натпревар од ЛШ. Двете екипи имаат силна меѓусебна историја и се среќаваат трета сезона по ред во ЛШ, а интересно, двете се последни освојувачи на трофејот во натпреварувањето. Минатата година Реал Мадрид одигра одличен натпревар во Лондон и победи со 3-1 по хет-трикот на Карим Бензема. Сепак, на реваншот во Мадрид, Челси сериозно го притисна противникот и го доведе натпреварот во продолженија, а на крајот уште еден гол на Бензема госпаси шпанскиот гигант.

Во сезоната 2020/2021, „сините“ го елиминираа „кралскиот клуб“ по победата од 2-0 на „Стемфорд Бриџ“ и 1-1 во реваншот, на крајот триумфирајќи во ЛШ.

Настапот на Реал Мадрид оваа сезона беше контроверзен. Од една страна, на тимот брилијантно му оди во Лигата на шампионите, елиминирајќи уште еден англиски гигант во осминафиналето – Ливерпул, по феноменалниот пресврт од 5-2 на „Енфилд“ и победата од 1-0 во вториот меч. „Кралскиот клуб“, исто така, се квалификуваше за финалето на Копа дел Реј со уште една извонредна претстава и победа од 0-4 на „Камп Ноу“ над големиот ривал Барселона.

Во исто време, сепак, тимот се лизна во шампионатот, загуби со 2-3 од Вилјареал на домашен терен и заостанува зад Каталонците дури 13 бода, а титулата во Ла Лига практично е загубена. Покрај поразот, средбата со „жолтата подморница“ ја наруши и скандалот со Феде Валверде, кој по крајот на мечот пред стадионот го нападна противничкиот играч Алекс Баена.

Карло Анчелоти остана без повредениот француски лев бек Менди, а под знак прашалник со повреда на мускулот е и Давид Алаба.

Досегашната сезона на Челsи не може да се дефинира поинаку освен како „неуспех“. „Сините“ од Лондон имаат лоши настапи во Премиер-лигата, што доведе до нова тренерска смена и менаџерот Грем Потер доби отказ, а на негово место се врати клупската легенда Френк Лампард.
Сепак, тоа не му помогна многу на Челsи, кој со својот нов менаџер загуби со 0-1 на гостувањето кај Вулверхемптон, бидејќи нема победа на четири последовни натпревари во првенството и се наоѓа само на 11. место во ПЛ.

Тимот одамна е надвор од ФА Купот и Карабао Купот и всушност настапот во ЛШ е единствената светла точка во сезоната на тимот. Во осминафиналето, Челзи ја елиминира Борусија Дортмунд, откако првиот натпревар го загуби со 0-1, а потоа победи со 2-0 во реваншот.